Time Legendário: São Caetano 2000 - 2002

O São Caetano era apenas mais uma equipe pequena no Brasil até participar da Copa João Havelange em 2000. Entrou no torneio no Módulo Amarelo, equivalente à segunda divisão nacional. Um ano antes, em 1999, disputou a Campeonato Brasileiro de Futebol - Série B, liderou com folga a primeira fase do campeonato mas caiu diante do Santa Cruz.

Na Copa João Havelange, o time conseguiu o Vice-Campeonato do Módulo Amarelo, perdendo para o Paraná. A conquista deu ao clube acesso ao mata-mata decisivo da competição, e a chance de encarar os "grandes" do futebol brasileiro. O primeiro adversário foi o Fluminense. Após empatar por 3 a 3 o jogo de ida, no Parque Antártica, o clube foi ao Rio de Janeiro e eliminou o tricolor carioca, com uma vitória por 1 a 0, gol do atacante Adhemar, em pleno Maracanã lotado, com mais de 70.000 torcedores. Posteriormente, o clube perderia o título brasileiro para o Vasco, após jogo confuso, no Estádio de São Januário depois de eliminar grandes equipes, como Palmeiras e Grêmio. Nascia ali a carreira do São Caetano como um clube "de chegada".

No ano seguinte o time do interior novamente "chegaria", na primeira fase, o time liderou facilmente os pontos corridos sendo seguidos pelo Atlético PR, no "mata mata" o azulão passou por: Bahia e Atlético MG respectivamente, antes de enfrentar o time do sul. Na final novamente o São Caetano iria titubear, perdendo os 2 jogos, por 4x2 (No Paraná) e por 0x1 (Em São Paulo), tornando-se bi-vice brasileiro.

O time que surpreendeu o Brasil

Em 2002 o time contava com os retornos de vários idolos da excelente campanha da Copa JH de 2000, com todos  esses reforços o azulão conseguiu fazer uma fantástica campanha na Libertadores, passando em primeiro no seu grupo, com 4 vitórias e 2 derrotas, no mata-mata o time de SP passara com dificuldades pela Universidad Católica, e pelo Peñarol ambas chaves nos pênaltis, contra o América do México passara com mais tranquilidade; Na final o Olimpia pela frente, bi - campeão da Libertadores da América, o primeiro jogo fora disputado fora de casa, e a decisão ficava para o Pacaembu. Em Assunção o São Caetano conseguiu um fantástico resultado por 0x1, entretanto em São Paulo o time demonstrou um incrivel nervosismo, dando total espaço para o time paraguaio, o que ocasionou a derrota por 2x1, e a decisão iria mais uma vez para os pênaltis, onde o time do Anacleto Campanela já havia tido êxito em duas oportunidades na competição, o Olimpia obteve 100% de aproveitamento enquanto o São Caetano falhou duas penalidades (Marlon e Serginho), sendo assim o Olimpia conquistara pela 3ª vez o título continental. 

Essa geração do São Caetano apesar de não possuir títulos, demonstrou a força do futebol do interior brasileiro, assustou todo o país com seu desempenho na Copa JH, e apartir dali conquistara o respeito sendo considerado por alguns na época com um grande, o 5 de São Paulo.